Barack ja Michelle Obaman ensitreffeistä inspiraationsa ammentanut Southside With You kertoo tapahtumarikkaasta kesäisestä päivästä vuonna 1989, kun nuori ja hurmaava lakifirman kesäharjoittelija Barack yrittää hurmata vastahakoista asianajajaa Michellea koko päivän kestävillä treffeillä. Päivä johdattaa heidät taidenäyttelystä Spike Leen Do the Right Thing -elokuvan näytökseen ja lopulta ihanaan suukkoon Baskin-Robbinsin jäätelökaupan edessä.