Good Luck to you, Leo Grande

Den nyblivna änkan Nancy är en pensionerad lärarinna som har nått sin gräns. Hon är såpass olycklig att hon inte står ut längre, utan helt bryter sina propra rutiner och beställer en sexarbetare vid namn Leo till ett exklusivt hotellrum, för att äntligen få uppleva sexuell njutning. Den unge, snygge Leo är väldigt sympatisk och snäll. Han är öppen, rolig och självsäker. Men Nancy är livrädd. Hon har aldrig haft en orgasm, och beskriver sexlivet med sin man som otillfredsställande och trist. Så när hon nu äntligen tänkt sig att få uppleva det alla andra verkar ha, låser det sig. Sex är trots allt inte bara kroppsligt och Nancy har svårt att slutföra sin plan.