Miljonären och hedgefondsförvaltaren James är nyförlovad med Alissa, som planerar ett vräkigt förlovningsparty för dem båda. Men James fälls för bedrägeri och skickas till fängelset San Quentin. Han får 30 dagar på sig att ordna upp sina affärer först, och i desperation vänder han sig till biltvättaren Darnell för att få hjälp med att förbereda sig för ett liv bakom galler.