När Oliver Stone gör sin första dokumentär är ämnet ett intimt samtal med Kubas diktator Fidel Castro. Castro berättar öppenhjärtigt om den regim han byggt upp, kamraten Che Guevara och politiska situationer ur 1900-talets världshistoria. Samtalen avslöjar också mer överraskande detaljer som att den legendariske ledaren inte har rökt på 17 år, gillar Brigitte Bardot och bär Nike-skor.