Handlingen utspelar sig på Hawaii, där en charmfull bedragare vid namn Jack Ryan, spelad av Owen Wilson, tar hand om en sjuklig domare. Han lär så småningom också känna Nancy, en vacker kvinna med dolda avsikter. För vem sätter egentligen dit vem? Vem kan man lita på? En komedi om att roffa åt sig en bit av paradiset...