Det slår gnistor när Abigail, en ensamstående mamma, träffar Benjamin, en evig ungkarl. De delar sin cynism kring kärleken, övertygade om att även de bästa förhållanden slutar i katastrof. På deras första dejt väljer de att göra de tio saker man måste göra innan ett förhållande är slut. Men ödet vill annorlunda och dessa cyniker tvingas bege sig på den svåraste resan av alla...och kanske får byta deras cynism mot hopp.