Jake har i flere år hanket seg fram som en fattig kunstner i New York City og har endelig bestemt seg for å vende hjem til Ohio, blant annet for å ta seg av sin syke far. Under den siste dagen i storbyen overtaler Jake sine tre eldste venner, Billy, Rocks og Gunderson til å hjelpe ham å gjenoppleve sitt største eventyr i byen, en promenade gjennom hele Manhattan.