Millionæren og hedgefondforvalteren James er nyforlovet med Alissa, som planlegger et heidundrandes forlovelsesparty for dem begge. Men James blir dømt for bedrageri og sendt til fengselet San Quentin. Han får 30 dager på seg til å ordne opp i sine affærer først, og i desperasjon henvender han seg til bilvaskeren Darnell for å forberede seg på et liv bak murene.