"The first 20 million" fleiper hemningsløst med 90-tallets IT-boom i denne historien om en ung mann som forlater en glamorøs jobb innenfor markedsføring for å virkeliggjøre drømmen sin - å være sin egen sjef. Han skal utvikle og markedsføre en hjemme-PC til en revolusjonerende pris - 99 dollar! Når alt går på tverke kommer den uventede redningen fra hans sexy nabo - som blåser liv i både prosjektet og hans privatliv...