En helt vanlig hverdagskveld får Cal en ubehaglig overraskelse. Konen Emily vil skilles. Cal får problemer med å gå videre i livet, men Emily får straks oppvartning fra kollegaen David. Når Cal forsøker å drukne sorgene sine på en bar møter han kvinnebedåreren Jacob. Han har de rette replikkene, klærne og innstillingen. Jacob tar Cal under sine vinger og gjør ham til en fullbefaren Casanova.