Når filmveteranen Oliver Stone gjør sin første dokumentar er emnet kontroversielt; en intim samtale med Kubas enveldige diktator Fidel Castro. Castro forteller åpenhjertet om det regimet han bygde opp, kameraten Che Guevara og politiske situasjoner fra 1900-tallets verdenhistorie. Samtalen avslører også mer overraskende detaljer som at den legendariske lederen ikke har røkt på 17 år, liker Brigitte Bardot og bruker Nike-sko.