Den irske gangsteren James ”Whitey” Bulger levde og virket i Boston på 1970-tallet. Han ble da overtalt av FBI-agenten John Connolly til å få has på den italienske mafiaen. En sann historie om en uhellig allianse som sporet av og førte til at Whitley ble en av de mektigste og mest hensynsløse gangsterne i Boston gjennom tidene.