Win Win on omaperäinen ja koskettava komedia kiltistä ja kunnollisesta lakimies Mikesta, joka pestautuu yläasteen painijoukkueen valmentajaksi. Ansaitakseen kipeästi kaivattuja lisätuloja Mike turvautuu kyseenalaisiin keinoihin, joilla onkin kauaskantoiset seuraukset. ?