Kun ökyrikas sijoituspomo James King jää kiinni petoksesta ja saa vankilatuomion, antaa tuomari hänelle 30 päivää aikaa hoitaa asiansa kuntoon ennen astumista pahamaineseen San Quentinin vankilaan. Epätoivoinen James pyytää Darnell Lewisiä valmistelemaan häntä vankilaelämää varten. Yhdessä miehet tekevät kaikkensa kovettaakseen Jamesin tulevaa linnareissua varten ja samalla he huomaavat, kuinka väärässä he olivat monesta asiasta - kuten toisistaan.