Ensimmäiset 20 miljoonaa kertoo 1990-luvun hillittömästä IT-buumista. Andy jättää loistokkaan työnsä markkinointimiehenä toteuttaakseen oman unelmansa: hän haluaa olla oma pomonsa. Hänen täytyy kehittää ja markkinoida kotitietokone, jota myydään mullistavaan hintaan vain 99 dollarilla! Kun kaikki on hajoamassa käsiin, pelastus tulee odottamattomalta suunnalta. Andyn seksikäs naapuri herättää henkiin sekä projektin.