En dramakomedie baseret på Neil LaButes teaterstykke, som er blevet opført i både New York og London. Handlingen udgår fra Guy, en succesrig forfatter (Adam Brody), som før sit bryllup rejser landet rundt, fra Seattle til Boston, for at besøge fem gamle kærester (Jennifer Morrison, Mía Maestro, Emily Watson, Zoe Kazan og Kristen Bell) i et forsøg på at råde bod på gamle synder og uretfærdigheder.