Historien om collegeparret Gatsby og Ashleigh, hvis planer om en romantisk weekend sammen i New York City hurtigt går i vasken. De to kommer væk fra hinanden og oplever hver især en stribe tilfældige møder og komiske eventyr. I løbet af den regnfulde dag i New York opdager Ashleigh, at hun måske ikke er den, huj gik og troede, og Gatsby indser, at selv om man kun lever en gang, så er det nok, hvis bare man møder den rette person.