Millionæren og hedgefondforvalteren James er nyforlovet med Alissa, som planlægger en vild forlovelsesfest for dem begge. Men James dømmes for bedrageri og havner i fængslet San Quentin. Han får 30 dage til at få styr på sine forretninger først, og i desperation henvender han sig bilvaskeren Darnell for at få hjælp til at forberede sig på et liv bag tremmer.