The First 20 Million gør hudløst grin med 90'ernes IT-boom i en historie om en ung mand, der forlader et glamourøst job inden for markedsføringsbranchen for at udleve sin drøm om at være sin egen chef. Han vil udvikle og markedsføre en PC til den revolutionerende pris af 99 dollars! Tingene går ikke helt som planlagt, men han får hjælp fra hans sexede nabo, der blæser nyt liv i såvel projektet som i hans privatliv...