Emnet for filmveteranen Oliver Stones første dokumentar er kontroversielt; en intim samtale med Cubas enevældige diktator Fidel Castro. Castro fortæller åbenhjertigt om det regime han har opbygget, om kammeraten Che Guevara og politiske situationer fra det tyvende århundredes verdenshistorie. Samtalen afslører også mange detaljer, som for eksempel at han ikke har røget i 17 år, kan lide Brigitte Bardot og går med Nike sko.