Arthur er en rig, excentrisk playboy med en iskold mor som er træt af hans livsstil. Hun giver ham et ultimatum: enten gifter han sig med Susan, der er en 100% forretningskvinde, eller også bliver han gjort arveløs. Da Arthur er blevet forlovet med Susan møder han Naomi, en glad ung kvinde som er helt perfekt for ham. Alle forsøg på at beholde et job viser sig at være frugtesløse, og Arthur stilles over for et valg: moderens penge eller kærligheden.