En helt vanlig vardagskväll får Cal en obehaglig överraskning, hans fru Emily vill skiljas. Cal har svårt att gå vidare men Emily får genast uppmärksamhet av kollegan David. När Cal försöker dränka sina sorger på en bar möter han kvinnotjusaren Jacob. Han har de rätta replikerna, kläderna och attityden. Jacob tar Cal under sina vingar och gör honom till en fullfjädrad Casanova.