Tom som är en pessimist och hopplös romantiker, blir förkrossad när hans flickvän Summer gör slut. För att förstå vad som gick fel tänker han tillbaka till olika perioder under deras 500 dagar tillsammans men slutsatsen blir inte alls den han väntat sig. Den här kärlekshistorien är invecklad och fantastisk, rolig och sorlig; en udda kärlekshistoria med toppar och dalar som inte riktigt följer det vanliga mönstret